Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ξεκίνησε με τον καλύτερο τρόπο τις υποχρεώσεις του στο τουρνουά Masters 1000 του Μόντρεαλ, καθώς επικράτησε του Αμερικανού Μάρτιν Νταμ με 6-4, 6-4 και εξασφάλισε την πρόκρισή του στη φάση των «64», όπου θα αντιμετωπίσει τον Ζοάο Φονσέκα.

Ο Έλληνας πρωταθλητής χρειάστηκε να περιμένει μέχρι το φινάλε του πρώτου σετ για να βρει το καθοριστικό «χτύπημα». Οι δύο τενίστες κράτησαν χωρίς ιδιαίτερα προβλήματα το σερβίς τους στα πρώτα οκτώ γκέιμ, όμως στο 4-4 ο Αμερικανός υπέπεσε σε διαδοχικά λάθη. Ο Τσιτσιπάς δημιούργησε δύο ευκαιρίες για μπρέικ και εκμεταλλεύτηκε ένα διπλό σφάλμα του αντιπάλου του, παίρνοντας προβάδισμα με 5-4. Στη συνέχεια κράτησε επιτυχημένα το σερβίς του και έκλεισε το σετ με 6-4.

Το δεύτερο μέρος άρχισε πιο δύσκολα για τον Νο53 της παγκόσμιας κατάταξης. Ο Νταμ πέτυχε μπρέικ νωρίς και προηγήθηκε με 2-0, όμως η αντίδραση του Τσιτσιπά ήταν άμεση. Με πέντε συνεχόμενα γκέιμ ανέτρεψε πλήρως την κατάσταση, μετατρέποντας το 0-2 σε 5-2 και βάζοντας γερές βάσεις για τη νίκη.

Παρότι δεν κατάφερε να αξιοποιήσει δύο ματς-πόιντς όταν σέρβιρε για το παιχνίδι στο 5-2 -επιτρέποντας στον Αμερικανό να μειώσει σε 5-4- δεν άφησε τη δεύτερη ευκαιρία να πάει χαμένη. Κράτησε το σερβίς του στο δέκατο γκέιμ, διαμόρφωσε το τελικό 6-4 και ολοκλήρωσε την πρόκριση με 2-0.

Με αυτή τη νίκη ο Τσιτσιπάς συνεχίζει την πορεία του στο καναδικό Masters, όπου στον επόμενο γύρο θα βρει απέναντί του τον ανερχόμενο Βραζιλιάνο Ζοάο Φονσέκα. Τη μία και μοναδική φορά που οι δύο τενίστες βρέθηκαν αντιμέτωποι στο παρελθόν ήταν για το Davis Cup, το οποίο είχε φιλοξενηθεί στην Αθήνα. Τότε, ο Βραζιλιάνος τενίστας πήρε τη νίκη με 6-4, 3-6, 7-5 επί του Τσιτσιπά.